استاد حسن چلیپا یا حسن اسماعیل‌زاده به طراحی اهمیت ویژه‌ای می‌دادند. طراحی‌های سریع و کلی که برای شروع تابلو با قلم و رنگ یا زغال روی بوم می‌زنند بسیار زیبا، استادانه و تعجب‌برانگیز است. زیرا ایشان آموزشی برای طراحی تند(اسکیس) یاکلی بینی (فضاسازی اولیه) در طراحی آنگونه که در دانشگاه‌ها آموزش داده می‌شود ندیده‌اند. با وجود این در آثار نقاشی استاد اسماعیل‌زاده دقت در طراحی درست و قابل قبول و تأکید بسیار بوده‌است و این از نکات مهم و ویژگی‌های منحصربه فردی است که در آثار این استاد دیده می‌شود. استاد اسماعیل‌زاده تابلوهای زیادی در زمینهٔ حماسه‌های مذهبی و ملی موضوع‌های رزمی و بزمی و آداب و سنن مردم کشیده‌است. از جمله نقاشی‌های وی؛ خیمه‌گاه سیدالشهدا(ع)، جنگ‌های حضرت علی(ع)، به آتش رفتن سیاوش، کشته‌شدن دیو سفید به دست رستم، بهرام و گلندام، پرده‌های درویشی؛ و در ارتباط با آداب و سنن مردم تابلوهایی با موضوع شب عقدکنان و حنابندان. قهوه‌خانه زمان قدیم. شب یلدای زمان قدیم، خواستگاری و ... طراحی کرده‌است.
وی یکی از چهره‌های مطرح و از ستون‌های پایدار نقاشی خیالی ساز قهوه‌خانه‌ای به حساب می‌آید. استاد اسماعیل‌زاده در زمان حیات خود با برپایی نمایشگاه‌های متعدد انفرادی و شرکت در چندین نمایشگاه جمعی داخلی و خارجی نظر بسیاری از دوستداران و منتقدان هنری را به خود جلب نمود. برخی از تابلوهای استاد در موزه سعدآباد، موزه رضا عباسی، موزه کندلوس، موزه هنرهای دینی امام علی و موزه هنرهای معاصر تهران نگهداری می‌شود.